Абсолютно незаслуженно неизвестный проект Hawkpost.
Специально поискал информацию и ничего не нашел: ни восторгов, ни хейта, ни критики.

В чем суть. Отправитель получает от инициатора отправки письма ссылку с почтовой формой анонимного сообщения. Пока всё просто.
Фишка в том, что текстовое сообщение или приложенный файл шифруются публичным PGP-ключом получателя и прочитать его может только он.

Посмотрите как работает Hawkpost отправив мне анонимное зашифрованное письмо

От осторожного инициатора требуется пять шагов:
— зарегистрироваться с действующим адресом электронной почты
— сгенерировать пару асимметричных ключей;
— положить публичный ключ в хранилище, например, вот это;
— создать почтовые ящики в необходимом количестве и с годными названиями;
— настроить расшифровку в почтовом клиенте или вспомнить как это делается в командной строке.

Инициатор-параноик делает на один шаг больше:
— ставит сервер шифрования почты на свой хостинг;
— предыдущие шаги.

Бонусы и цветочки на торт:
— создание ящиков-ссылок для определенных задач и клиентов;
— самуничтожающиеся ссылки по времени или по количеству отправленных сообщений;
— освобождение отправителя от необходимости ломать голову над шифрованием.